El monasterio de Nuestra Señora de Gracia se debe a Doña María Mencía López, viuda de Jorge Nájera, platero de la ciudad, quien estableció la fundación junto con sus hijas Isabel y María, además de una sobrina, también llamada Isabel.
Serían estas cuatro monjas quienes establecieran este convento hacia 1509, dentro de la orden agustiniana, en unas humildes casas cercanas al monasterio de Santo Tomás. No obstante, el número de monjas se fue incrementando en pocos años: en 1520 ya eran 12 miembros, incluidas María de Briceño e Isabel de San Jerónimo, y 15 más en pocos años, incluidas cuatro nietas de la fundadora doña María Mencía.
Debido al aumento de integrantes de la congregación, pasan a un solar más amplio, donde estaba ubicada la ermita de los niños San Justo y Pastor, mártires de Alcalá de Henares, y comienzan a construir lentamente, debido a problemas económicos, con la característica peculiar de la no existencia de un claustro cuadrangular, rasgo distintivo de cualquier convento, aunque sin embargo se establece aquí un patio amplio que desde el comienzo las monjas llamaron “El Campito”. El edificio se compone de un largo pabellón de sillería, con dos plantas.
La iglesia del convento se construye sobre una ermita que sufrió muy pronto una ampliación. Tiene una nave central, muy esbelta, y la parte primitiva es la capilla mayor, la cual fue fundada por Pedro Dávila, contador de Carlos I y regidor de Ávila, que tenía gran devoción al tener a su madre sepultada allí. Estableció un fondo para dotar a jóvenes pobres para casarse o que profesaran monjas y se hizo cargo de la construcción de la capilla mayor, iniciada en 1531 y terminada en 1535, aunque no será hasta 1551 cuando se dé el concierto y dotación.
Lo más valioso y bello de la iglesia es el retablo, obra de Lucas Giraldo y Juan Rodríguez, discípulos de Vasco de la Zarza, sobre el que se alinean cuatro altares laterales.
En este monasterio permaneció, de junio de 1531 a otoño de 1532, Teresa de Ahumada, a la edad de 16 años pues, en lo que era un conato de enamoramiento con un primo suyo, su padre le internó en el convento. Teresa, rebelde y con carácter, aún no tenía su vocación religiosa y sin duda le hubiera gustado presenciar las fiestas y juegos que se produjeron en la ciudad durante la visita de la emperatriz Isabel y se tuvo que contentar con escuchar las historias a través del locutorio del convento. Fue fundamental durante este periodo para Teresa la figura de su instructora María de Briceño, encargada de la educación de las muchachas seglares y de la que quedaría muy impresionada por su espiritualidad y que pondría la primera piedra del camino vocacional que empezaría a recorrer Teresa de Ahumada.
En la pasada edición de Las Edades del Hombre, “Teresa, Maestra de Oración” el monasterio de Nuestra Señora de Gracia fue una de las tres sedes abulenses y acogió el Capítulo Primero «Os conduje a la tierra del Carmelo», donde se desarrolló la exposición centrada en los orígenes de la Orden del Carmelo, a la que pertenecía Teresa de Jesús.
Más que murallas 